تریس (تری متیل سیلیل) فسفات

تریس (تری‌متیل‌سیلیل) فسفات که به اختصار TMS-P یا Trimethylsilyl phosphate نیز شناخته می‌شود، یک ترکیب شیمیایی است که به عنوان یک معرف در شیمی آلی و تجزیه‌ای کاربردهای متعددی دارد. در ادامه به برخی از کاربردهای اصلی آن اشاره می‌شود:

1. عامل محافظت‌کننده: TMS-P به عنوان یک عامل محافظت‌کننده (Protecting agent) برای گروه‌های عاملی مختلف به کار می‌رود. این ماده می‌تواند با گروه‌های فعال واکنش داده و آنها را در برابر واکنش‌های ناخواسته محافظت کند.
2. سینتیک واکنش‌ها: تریس فسفات در برخی واکنش‌های شیمیایی به عنوان یک کاتالیزور یا بهبوددهنده واکنش استفاده می‌شود.
3. طیف‌سنجی NMR: این ترکیب در تهیه نمونه‌های NMR به عنوان یک استاندارد داخلی استفاده می‌شود. TMS-P باعث افزایش کیفیت و دقت طیف‌های به دست آمده در طیف‌سنجی می‌شود.
4. تبدیل گروه‌های عاملی: در شیمی آلی، TMS-P به عنوان یک عامل تبدیل برای تغییر گروه‌های عاملی خاص به کار گرفته می‌شود که این کاربرد در سنتزهای پیچیده مفید است.

این ترکیب به دلیل ویژگی‌های منحصر به فرد خود، به عنوان یکی از ابزارهای مهم در شیمی آلی و تحقیقات مرتبط شناخته می‌شود.

تریس (تری‌متیل‌سیلیل) فسفات (TMS-P) دارای خواص فیزیکی و شیمیایی ویژه‌ای است که باعث می‌شود در زمینه‌های مختلف شیمیایی کاربرد داشته باشد. در ادامه به برخی از خواص اصلی این ترکیب اشاره می‌شود:

1. ساختار شیمیایی: تریس (تری متیل سیلیل) فسفات دارای یک ساختار فسفات است که با سه گروه تری‌متیل‌سیلیل (TMS) جایگزین شده است. این ساختار به ترکیب خصوصیات منحصر به فردی می‌بخشد که در واکنش‌های شیمیایی مفید هستند.
2. حلالیت: این ترکیب در حلال‌های آلی مانند تتراهیدروفوران (THF)، دی‌کلرومتان (DCM) و استونیتریل محلول است، اما در آب به‌دلیل گروه‌های تری‌متیل‌سیلیل آبگریز، نامحلول است.
3. پایداری حرارتی: TMS-P از پایداری حرارتی خوبی برخوردار است، اما در دماهای بالا ممکن است تجزیه شود. این ویژگی در برخی از کاربردها که نیاز به پایداری در دمای بالا دارند، اهمیت دارد.
4. واکنش‌پذیری: این ترکیب به دلیل داشتن گروه‌های تری‌متیل‌سیلیل می‌تواند به عنوان عامل محافظتی در شیمی آلی عمل کند و گروه‌های حساس به رطوبت یا اسید را در برابر شرایط واکنشی محافظت کند.
5. نقطه جوش و ذوب: تریس (تری متیل سیلیل) فسفات به طور معمول دارای نقطه جوش و ذوب مشخصی است که می‌تواند بسته به خلوص ترکیب متغیر باشد، اما به دلیل ناپایداری در حرارت‌های بالا، اندازه‌گیری دقیق این خواص ممکن است چالش‌برانگیز باشد.
6. ویسکوزیته: TMS-P دارای ویسکوزیته نسبتا کم است که موجب سهولت در استفاده از آن در شرایط واکنش‌های شیمیایی می‌شود.

این خواص، تریس (تری‌متیل‌سیلیل) فسفات را به عنوان یک معرف کارآمد در کاربردهای آزمایشگاهی و صنعتی مطرح کرده است.

ساختار و فرایند تولید تریس (تری‌متیل‌سیلیل) فسفات (TMS-P):

تریس (تری‌متیل‌سیلیل) فسفات دارای ساختار مولکولی است که در آن یک اتم فسفر به سه گروه تری‌متیل‌سیلیل (TMS) و یک گروه اکسیژن متصل شده است. به صورت شیمیایی،

فرمول آن به صورت (TMS)3PO(\text{TMS})_3\text{PO}(TMS)3​PO نوشته می‌شود.

ساختار این ترکیب شامل:

• گروه فسفات مرکزی ($\text{PO}$): هسته اصلی ساختار که با اکسیژن پیوند دارد.
• گروه‌های تری‌متیل‌سیلیل
• (TMS=Si(CH3)3\text{TMS} = \text{Si}(\text{CH}_3)_3TMS=Si(CH3​)3​):
• این گروه‌ها با فسفر پیوند برقرار می‌کنند و ترکیب را در برابر واکنش با آب و دیگر عوامل خارجی محافظت می‌کنند.

فرایند تولید:

تولید تریس (تری متیل سیلیل) فسفات معمولاً از طریق واکنش کلروتری‌متیل‌سیلان ($\text{TMS-Cl}$) با ترکیبات حاوی فسفات انجام می‌شود. در ادامه یک روش معمول برای سنتز این ترکیب توضیح داده شده است:

1. واکنش اولیه: در این مرحله، تری‌متیل‌سیلیل کلرید ($\text{TMS-Cl}$) با یک منبع فسفات نظیر فسفریک اسید یا تری‌کلروفسفات واکنش می‌دهد.
2. حذف محصولات جانبی: در طی واکنش، محصولات جانبی مانند کلرید هیدروژن (HCl) تولید می‌شوند که باید حذف شوند. این عمل معمولاً با استفاده از یک باز قوی نظیر پیریدین انجام می‌شود تا محیط واکنش خنثی بماند.
3. خالص‌سازی: محصول نهایی پس از واکنش باید خالص‌سازی شود که شامل تقطیر یا استخراج با حلال‌های مناسب است.
4. ذخیره‌سازی: تریس (تری متیل سیلیل) فسفات به دلیل حساسیت به رطوبت باید در ظروف مهروموم‌شده و در محیط خشک نگهداری شود.

این فرآیند نیازمند کنترل دقیق شرایط واکنش است تا از تولید محصولاتی با خلوص بالا اطمینان حاصل شود.

تریس (تری‌متیل‌سیلیل) فسفات (TMS-P) دارای ویژگی‌های شیمیایی و فیزیکی منحصربه‌فردی است که کاربردهای گسترده‌ای در شیمی آلی و تجزیه‌ای به آن می‌بخشد. در ادامه به برخی از این ویژگی‌ها اشاره می‌شود:

ویژگی‌های شیمیایی:

1. واکنش‌پذیری بالا: TMS-P به دلیل داشتن گروه‌های تری‌متیل‌سیلیل (TMS)، قابلیت واکنش با گروه‌های عاملی مختلف را دارد و می‌تواند به‌عنوان عامل محافظت‌کننده در سنتزهای شیمیایی مورد استفاده قرار گیرد.
2. پایداری در برابر رطوبت: گروه‌های تری‌متیل‌سیلیل موجود در TMS-P آن را در برابر آب و رطوبت مقاوم می‌کنند. این ویژگی باعث می‌شود که این ترکیب در واکنش‌های حساس به رطوبت بسیار مفید باشد.
3. محافظت‌کنندگی گروه‌های عاملی: TMS-P به‌عنوان یک عامل محافظت‌کننده، از گروه‌های هیدروکسیل، آمین و دیگر گروه‌های واکنش‌پذیر در برابر شرایط سخت واکنش‌ها محافظت می‌کند.
4. اسیدیته پایین: این ترکیب اسیدیته بسیار پایینی دارد و به‌عنوان یک ترکیب نسبتاً خنثی در واکنش‌های شیمیایی عمل می‌کند.
5. پایداری شیمیایی: TMS-P در برابر اکسیداسیون و بسیاری از شرایط شیمیایی پایدار است، اما می‌تواند در دماهای بسیار بالا دچار تجزیه شود.

ویژگی‌های فیزیکی:

1. ظاهر: تریس (تری متیل سیلیل) فسفات معمولاً به شکل مایع بی‌رنگ و شفاف موجود است که کار با آن را در شرایط آزمایشگاهی آسان می‌کند.
2. نقطه جوش: دارای نقطه جوش بالایی است که به طور معمول حدود ۲۰۰ تا ۲۲۰ درجه سلسیوس می‌باشد، اما دقیقاً به شرایط و خلوص ترکیب وابسته است.
3. نقطه ذوب: به دلیل مایع بودن در دمای اتاق، نقطه ذوب این ترکیب بسیار پایین و نزدیک به دمای محیط است.
4. چگالی: تریس (تری متیل سیلیل) فسفات دارای چگالی حدود ۱.۰۵ گرم بر میلی‌لیتر است که نسبت به بسیاری از حلال‌های آلی دیگر کمی سنگین‌تر است.
5. حلالیت: در حلال‌های آلی مانند تتراهیدروفوران (THF)، دی‌کلرومتان (DCM) و استونیتریل به‌خوبی حل می‌شود، اما در آب نامحلول است.
6. ویسکوزیته: این ترکیب دارای ویسکوزیته کم و مشابه سایر سیالات آلی است که انتقال و استفاده از آن را آسان می‌سازد.

این ویژگی‌ها باعث می‌شوند تریس (تری متیل سیلیل) فسفات به عنوان یک ماده چندمنظوره در آزمایشگاه‌های شیمی آلی، سنتز و تحلیل‌های شیمیایی مورد استفاده قرار گیرد.