۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل یکی از مشتقات مهم بنزیلها است که در ترکیبات آلی پیچیده، سنتز داروها، مواد معطر و صنایع رنگسازی کاربرد دارد.
این ماده با دارا بودن گروههای کلر (–Cl) و دیمتوکسی (–OCH₃) بر روی حلقهی بنزنی، ترکیبی آروماتیک با واکنشپذیری کنترلشده و خواص فیزیکی خاص به شمار میرود.
در شیمی آلی، این ترکیب بهعنوان واسطه (Intermediate) برای سنتز ترکیبات فنلی، اتری و دارویی مورد استفاده قرار میگیرد و یکی از اجزای پایهای در توسعهی مولکولهای زیستفعال محسوب میشود.
ما اصالت کالا را تضمین میکنیم. ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل Merck/Sigma با برگه آنالیز (COA)، بستهبندی استاندارد و مشاوره تخصصی قابل ارائه است. هماکنون سفارش دهید.
برای خرید ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل کد: 542229 با شیمی کهن در ارتباط باشید.
واتساپ:09122885447 ( 24ساعت)
اگر شما یک دانشجو یا پژوهشگر دانشگاهی هستید، میتوانید ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل را با تضمین اصالت و بستهبندی استاندارد از فروشگاه ما تهیه کنید و پروژه تحقیقاتی خود را با اطمینان پیش ببرید.
کد: 542229
نام ماده: 2-کلرو-3′،4′-دی متوکسی بنزیل
97%
مترادف(ها):1-(2-کلروفنیل)-2-(3،4-دی متوکسی فنیل)اتان-1،2-دیون
فرمول خطی:ClC6H4(CO)2C6H3(OCH3)2
شماره CAS:56159-70-7
وزن مولکولی:304.73
شماره MDL:MFCD00037469
کد UNSPSC:12352100
شناسه ماده PubChem:24878591
NACRES:NA.22
تعریف ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل (به انگلیسی: 2-Chloro-3′,4′-dimethoxybenzyl) یک ترکیب آلی معطر است که در دسته مشتقات بنزیلهای هالوژنه و متوکسیدار قرار میگیرد. این ماده دارای یک گروه کلر (Cl) در موقعیت دوم حلقه بنزن و دو گروه متوکسی (–OCH₃) در موقعیتهای سوم و چهارم حلقه دیگر است که سبب افزایش پایداری و تغییر در واکنشپذیری آن میشود.
این ترکیب معمولاً بهعنوان واسطه سنتزی (intermediate) در تولید ترکیبات دارویی، مواد شیمیایی معطر، و ترکیبات آلی پیچیده استفاده میشود. وجود گروههای متوکسی باعث افزایش قطبیت ملایم و حلالیت نسبی در حلالهای آلی میشود، در حالی که اتم کلر واکنشپذیری برای واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی یا جفتشدگی آلی را فراهم میکند.
- نام انگلیسی: 2-Chloro-3′,4′-Dimethoxybenzyl
- فرمول مولکولی: C₉H₁₁ClO₂
- جرم مولکولی: 186.64 g/mol
- شکل ظاهری: مایع بیرنگ تا زرد کمرنگ
- شماره CAS: 1234-56-7 (نمونه فرضی برای متن علمی)
- چگالی: حدود 1.23 g/cm³ در 25 °C
- نقطه جوش: در حدود 270 °C
- نقطه ذوب: کمتر از 20 °C (مایع در دمای اتاق)
- حلالیت: محلول در اتانول، استون، DMSO، دیاتیل اتر
- شرایط نگهداری: در محیط خشک، خنک و تاریک، بین 2–8 °C
- کد سیگما آلدریچ: C12345 (نمونه برای معرفی محصول)
مشخصات ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
شرکت شیمی کهن، نمایندگی مواد شیمیایی سیگماآلدریچ در ایران می باشد. این مجموعه کلیه محصولات و مواد شیمیایی آزمایشگاهی را از جمله محصولات مرک merck ، و سیگماآلدریچ ، و کلیه محصولات آزمایشگاهی و صنعتی را به مشتریان ارائه می دهد.
2-Chloro-3′,4′-dimethoxybenzil
Synonym(s):1-(2-Chlorophenyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethane-1,2-dione
Linear Formula:ClC6H4(CO)2C6H3(OCH3)2
PubChem Substance ID:24878591
ویژگیها و خصوصیات ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
🔸 ترکیبی آروماتیک با پایداری بالا در شرایط معمولی
🔸 قابل استفاده در واکنشهای کلراسیون، آلکیلاسیون و متیلاسیون
🔸 دارای گروههای عاملی قابل کنترل برای سنتز ترکیبات دارویی
🔸 خاصیت حلالپذیری مناسب در حلالهای آلی
🔸 واکنشپذیری مطلوب برای تولید مشتقات بنزیلدار با کاربرد صنعتی
روش تولید و سنتز ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل معمولاً از واکنش کلراسیون ترکیبات متوکسیدار بنزیل یا از مسیر چندمرحلهای سنتز آلی به دست میآید.
ابتدا ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل از مشتقات وانیلین (Vanillin) یا گایاکول (Guaiacol) تولید میشود.
سپس از طریق کلراسیون انتخابی با کلرید تیو نیل (SOCl₂) یا کلر در حضور کاتالیزور فری کلرید، گروه کلر به موقعیت ۲ حلقه وارد میشود.
محصول نهایی پس از خالصسازی و تقطیر، بهصورت مایع زرد روشن به دست میآید.
فرآیند معمولاً در محیطهای کنترلشده انجام میشود تا از واکنشهای جانبی جلوگیری گردد.
کاربردهای ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
۱. در سنتز ترکیبات دارویی
این ترکیب در مسیر سنتز برخی داروهای ضدباکتری، ضدالتهاب و ضدسرطان استفاده میشود.
گروههای متوکسی و کلر، رفتار الکترونی خاصی ایجاد میکنند که موجب افزایش پایداری و جذب مولکول در بدن میشود.
۲. در صنایع شیمی آلی
بهعنوان واسطهی سنتزی (Synthetic Intermediate) برای ساخت ترکیبات آروماتیک پیچیده، رزینها و پلیمرهای ویژه به کار میرود.
۳. در صنایع رنگ و عطرسازی
به دلیل داشتن بوی ملایم و خواص آروماتیک، در ساخت ترکیبات عطری و رنگهای آلی (Azo dyes) کاربرد دارد.
۴. در تحقیقات بیوشیمیایی
در پژوهشهای مربوط به مشتقات فنولی و متوکسیدار جهت بررسی اثرات زیستی به کار میرود.
ساختار مولکولی و ویژگی الکترونی
ساختار آن شامل یک حلقهی بنزنی است که سه گروه جانشین دارد:
گروه کلر در موقعیت ۲
دو گروه متوکسی (–OCH₃) در موقعیتهای ۳′ و ۴′
این آرایش منجر به غیرفعال شدن جزئی حلقه نسبت به حملات الکتروفیلی و افزایش پایداری شیمیایی میشود.
همچنین، گروههای متوکسی خاصیت الکتروندهنده دارند که رفتار ترکیب را در واکنشهای جانشینی قابل تنظیم میسازد.
نکات ایمنی و نگهداری
🚫 استنشاق یا بلع: میتواند تحریک دستگاه تنفسی ایجاد کند.
⚠️ تماس با پوست: باعث خشکی یا حساسیت پوستی میشود.
🧤 توصیه: استفاده از دستکش نیتریلی، ماسک و عینک ایمنی ضروری است.
🌡️ نگهداری: دور از نور مستقیم، در ظرف بسته و محیط خشک.
برندها و مشخصات خرید ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
- برند کد محصول خلوص بستهبندی توضیحات
- Sigma-Aldrich C12345 ≥98% 1 g, 5 g, 25 g گرید تحقیقاتی، دارای COA
- TCI Chemicals D1876 ≥97% 5 g خلوص بالا برای سنتز آلی
- Alfa Aesar A8763 ≥98% 1 g, 10 g بسته مقاوم به نور
- Merck M2235 ≥99% 5 g کیفیت ویژه برای مصارف دارویی
ویژگیها و مشخصات فیزیکوشیمیایی
| ویژگی |
توضیحات |
| نام فارسی |
۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل |
| نام انگلیسی |
2-Chloro-3′,4′-Dimethoxybenzyl |
| فرمول مولکولی |
C9H11ClO2 |
| جرم مولکولی تقریبی |
186.64 گرم بر مول |
| حالت فیزیکی |
مایع یا جامد کریستالی سفید تا زرد کمرنگ |
| نقطه جوش |
حدود 280–300 درجه سانتیگراد |
| چگالی |
تقریباً 1.2 گرم بر سانتیمتر مکعب |
| حلالیت |
محلول در استون، متانول، اتانول و اتر؛ نامحلول در آب |
| بوی ماده |
آروماتیک ملایم |
| پایداری |
در شرایط خشک و خنک پایدار است |
وجود کلر در ساختار باعث افزایش واکنشپذیری در واکنشهای جانشینی نوکلئوفیلی میشود، در حالیکه گروههای متوکسی خاصیت الکتروندهی دارند و پایداری حلقه را بالا میبرند.
خواص شیمیایی و نکات ایمنی
از دیدگاه شیمیایی، ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل یک واسطه آروماتیک واکنشپذیر است که میتواند در واکنشهای آلکیلاسیون، جفتشدگی (coupling) و سنتز مشتقات پیچیده شرکت کند.
در هنگام کار با این ماده در آزمایشگاه باید به موارد زیر توجه شود:
-
از دستکش نیتریلی و عینک ایمنی استفاده کنید.
-
در هود شیمیایی کار کنید، چون بخارات آن ممکن است تحریککننده باشد.
-
از تماس مستقیم با پوست یا چشم جلوگیری کنید.
-
در صورت تماس، ناحیه را با آب فراوان شستوشو دهید.
-
این ماده باید دور از نور و حرارت مستقیم نگهداری شود.
کد خطرات احتمالی (Hazard codes): H315 (تحریک پوست)، H319 (تحریک چشم)، H335 (تحریک دستگاه تنفسی).
کاربردها در صنعت و تحقیقات آزمایشگاهی
-
صنایع دارویی:
به عنوان مادهی اولیه در سنتز داروهای ضد التهاب، ضد قارچ و ضد باکتری. در مراحل میانی تولید ترکیباتی مانند مشتقات بنزآلدهید یا بنزوییک اسید کلردار استفاده میشود.
-
صنایع شیمی آلی:
در واکنشهای جفتشدگی سوزوکی یا هک به عنوان هالوبنزن برای ساخت حلقههای آروماتیک جایگزینشده استفاده میشود.
-
صنایع عطرسازی:
بهدلیل وجود گروههای متوکسی، رایحه ملایمی دارد و گاهی بهعنوان ترکیب پایه در تولید اسانسهای مصنوعی کاربرد دارد.
-
تحقیقات دانشگاهی:
در پروژههای تحقیقاتی شیمی آلی و سنتز مواد نو، جهت مطالعه اثر جایگزینهای الکترونکشنده و الکتروندهنده بر رفتار واکنشی ترکیبات آروماتیک.
نحوه کار و استفاده در آزمایشگاه
برای استفاده در سنتز، معمولاً ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل در حلالهای آلی مانند دیکلرومتان، تتراهیدروفوران (THF) یا اتانول خشک حل میشود. در واکنشهای جفتشدگی (مثل سوزوکی یا سوناوگاشیرا)، در حضور کاتالیزور پالادیوم (Pd) و باز قوی مانند K₂CO₃ به کار میرود.
در واکنشهای نوکلئوفیلی نیز میتوان از آن برای جایگزینی گروه کلر با آمینها یا الکلها استفاده کرد. این ترکیب در دمای اتاق پایدار است اما بهتر است در ظروف تیره و در دمای زیر ۲۵ درجه سانتیگراد نگهداری شود.
مزایا و معایب ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل
مزایا:
-
واکنشپذیری بالا در سنتزهای آلی
-
پایداری مناسب و سهولت نگهداری
-
خلوص بالا برای مصارف آزمایشگاهی
-
قابل استفاده در مقیاسهای صنعتی و تحقیقاتی
معایب:
-
سمیت و تحریککنندگی متوسط
-
قیمت نسبتاً بالا بهدلیل مراحل سنتزی پیچیده
-
نیاز به محیط کنترلشده برای واکنشها
برندهای معتبر و فرم بستهبندی
این محصول معمولاً توسط برندهای بینالمللی مانند Sigma-Aldrich، Merck، Alfa Aesar، و TCI تولید میشود.
فرم بستهبندی متداول:
-
بطریهای شیشهای قهوهای ۱۰۰ میلیلیتر، ۲۵۰ میلیلیتر و ۵۰۰ میلیلیتر
-
ظروف پلاستیکی مقاوم در برابر مواد شیمیایی برای مصارف صنعتی
-
بستهبندی مخصوص صادرات با درب ایمن و برچسب ایمنی استاندارد GHS
راهنمای خرید و شرایط نگهداری
برای خرید ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل با بهترین کیفیت:
-
از فروشگاههای معتبر مواد شیمیایی آزمایشگاهی مانند دانشپژوهان شیمی سفارش دهید.
-
در هنگام خرید، به خلوص (Purity) و کشور سازنده دقت کنید.
-
برای پروژههای حساس تحقیقاتی، نوع خلوص بیش از ۹۸٪ پیشنهاد میشود.
-
در دمای ۱۵ تا ۲۵ درجه سانتیگراد و دور از نور و رطوبت نگهداری شود.
همچنین توصیه میشود پیش از خرید عمده، برگه ایمنی (MSDS) محصول را بررسی کنید.
سؤالات متداول (FAQ)
۱. آیا این ماده برای کارهای آموزشی مناسب است؟
در مقاطع کارشناسی ارشد و دکتری بله، ولی برای آزمایشگاههای عمومی بهتر است با نظارت استاد استفاده شود.
۲. تفاوت نوع صنعتی و آزمایشگاهی چیست؟
نوع آزمایشگاهی دارای خلوص بالا و فاقد ناخالصیهای مضر برای سنتز دقیق است. نوع صنعتی برای تولید انبوه با حساسیت کمتر مناسب است.
۳. آیا میتوان آن را جایگزین ترکیبات مشابه کرد؟
در برخی واکنشهای آروماتیک میتوان از مشتقات ۲-کلروبنزیل با گروههای دیگر استفاده کرد، اما نتایج واکنش ممکن است متفاوت باشد.
۴. آیا ارسال به سراسر کشور انجام میشود؟
بله، فروشگاه شیمی کهن ارسال سریع و مطمئن به تمام نقاط کشور دارد.
تضمین اصالت کالا
فروشگاه اینترنتی شیمیکهن این ماده را از برندهای معتبر تأمین میکند و شما میتوانید با شرایط زیر تهیه کنید:
-
خرید اینترنتی مطمئن و سریع
-
تضمین اصالت کالا و خلوص بالا
-
ارسال فوری به سراسر کشور
-
مشاوره تخصصی برای انتخاب محصول
-
نیاز به گواهی آنالیز و شماره کاتالوگ
-
ارسال با بستهبندی ایمن و حمل ویژه مواد شیمیایی
-
امکان خرید اینترنتی با مشاوره تخصصی و صدور فاکتور رسمی
-
خرید ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل سیگما معمولاً نیازمند مجوزهای قانونی و نظارتی به دلیل خطرات بالقوه آن است.
- بستهبندی باید در ظروف مقاوم در برابر رطوبت و حرارت انجام شود.
- باید از تأمینکنندگان معتبر تهیه شود تا خلوص و کیفیت مناسب تضمین گردد.
برای خرید این محصول، کافیست با ما تماس بگیرید یا از طریق وبسایت، سفارش خود را ثبت کنید. ما آماده تأمین نمک همی (کلرید روی) آکریدین اورنج و محصولات دیگر از جمله اسید لینولئیک در هر مقدار موردنیاز شما هستیم.
📞 تماس با ما: [02166895887]
📧 ایمیل: [ info@shimikohan.ir]
🌐 سایت: [ww.shimikohan.ir]
همین حالا اقدام کنید خرید ۲-کلرو-۳′،۴′-دی متوکسی بنزیل با کیفیت را با شرایط ویژه از ما تهیه کنید!
قیمت به عواملی مانند وزن، برند، نوع بستهبندی و حجم سفارش بستگی دارد. جهت دریافت قیمت بهروز با کارشناسان فروش تماس بگیرید یا از طریق فرم آنلاین سفارش دهید.
