در این مقاله قصد داریم به معرفی و بررسی یکی از ترکیبات شیمیایی پرکاربرد به نام 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل بپردازیم. شاید نام این ترکیب به نظر پیچیده بیاید، اما با نگاهی دقیقتر به ساختار و کاربردهای آن، به خوبی خواهید دید که این ماده چگونه در دنیای علم و فناوری نقش ایفا میکند.
اما قبل از ورود به جزئیات بیشتر، بیایید سوالات سادهای را بپرسیم: چرا شناخت این ماده مهم است؟ این ترکیب در کجاها کاربرد دارد و چه فوایدی میتواند داشته باشد؟
برای دریافت 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل کد: CDS007133 با شیمی کهن در ارتباط باشید.
021-66895887( تماس :8:30 الی 18)
واتساپ:09122885447 ( 24ساعت)
کد: CDS007133
نام محصول : 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپانیتریل
AldrichCPR
10 مگ
فرمول تجربی (Hill Notation):C10H12BNO2
وزن مولکولی: 189.02
شماره MDL: MFCD06659832
کد UNSPSC: 12352106
شناسه ماده PubChem: 329783367
2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل
2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل یک ترکیب شیمیایی پیچیده است که در دسته ترکیبات آلی قرار میگیرد. این ماده ترکیبی است از گروههای مختلف مولکولی که به آن خواص خاص و متفاوتی میبخشند.
اگرچه ممکن است به نظر پیچیده برسد، اما همین ساختار خاص باعث شده است که در حوزههای مختلف علمی و صنعتی بسیار کاربردی باشد.
ساختار این ترکیب شامل یک هسته فنیل است که به یک گروه بورون متصل است و یک گروه نیتریل نیز به آن اضافه شده است. این نوع ترکیبها به دلیل داشتن گروههای فعال، در واکنشهای شیمیایی بسیار مفید هستند.
یکی از ویژگیهای بارز این ترکیب، امکان انجام واکنشهای انتخابی و کنترل شده است که در شیمی آلی بسیار اهمیت دارد.
مشخصات 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل
شرکت شیمی کهن، نمایندگی مواد شیمیایی سیگماآلدریچ در ایران می باشد. این مجموعه کلیه محصولات و مواد شیمیایی آزمایشگاهی را از جمله محصولات مرک merck ، و سیگماآلدریچ ، و کلیه محصولات آزمایشگاهی و صنعتی را به مشتریان ارائه می دهد.
CDS007133
2-(4-boronophenyl)-2-methylpropanenitrile
AldrichCPR
کاربرد 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل
2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل یک ترکیب آلی است که بیشتر در شیمی آلی و داروسازی مورد استفاده قرار میگیرد. کاربردهای این ماده عبارتند از:
- واکنشهای جفتشدن: این ترکیب در واکنشهای جفتشدن متقاطع مانند واکنش سوزوکی به عنوان منبع بورون استفاده میشود. این واکنشها برای سنتز پیوندهای کربن-کربن بین آروماتیکها اهمیت زیادی دارند.
- سنتز مواد دارویی: این ترکیب به عنوان یک واسطه در ساخت داروها و ترکیبات فعال بیولوژیکی استفاده میشود. گروه بورونوفنیل میتواند با دیگر گروههای شیمیایی واکنش دهد و ساختارهای پیچیده دارویی تولید کند.
- سنتز مواد شیمیایی تخصصی: در تولید مواد شیمیایی خاص و پیچیده که به ساختارهای خاص نیاز دارند، از این ماده استفاده میشود.
- تحقیقات شیمیایی: در پژوهشهای شیمی آلی برای کشف واکنشهای جدید یا تولید مواد جدید که پتانسیل کاربردهای دارویی یا صنعتی دارند، استفاده میشود.
این ترکیب به دلیل دارا بودن گروه بورون نقش مهمی در واکنشهای شیمیایی به ویژه در حوزه شیمی آلی دارد.
کاربردها در صنایع مختلف
این ترکیب به دلیل ساختار منحصربهفرد خود در صنایع مختلف مورد استفاده قرار میگیرد. برخی از کاربردهای اصلی این ماده عبارتند از:
- صنعت داروسازی: به عنوان پیشماده در سنتز داروها و ترکیبات دارویی.
- صنایع شیمیایی: در تولید مواد اولیه پیچیده و ترکیبات واسطه.
- تحقیقات آزمایشگاهی: به عنوان یک ابزار تحقیقاتی برای بررسی واکنشهای شیمیایی.
خواص 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل
2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل دارای خواص زیر است:
- خواص فیزیکی:
- حالت فیزیکی: معمولاً به صورت جامد کریستالی سفید یا تقریباً سفید موجود است.
- نقطه ذوب: دمای ذوب این ترکیب معمولاً در محدوده 100 تا 120 درجه سانتیگراد است.
- حلالیت: به طور معمول در حلالهای آلی مانند دیکلرومتان، تتراهیدروفوران (THF)، و اتانول محلول است اما در آب کمتر محلول است.
- خواص شیمیایی:
- فعالیت بورون: گروه بورونوفنیل موجود در این ترکیب، آن را به یک ترکیب مناسب برای واکنشهای جفتشدن (مانند واکنش سوزوکی) تبدیل میکند.
- پایداری: در شرایط عادی پایدار است اما ممکن است تحت تأثیر رطوبت هوا تغییرات شیمیایی مختصری را نشان دهد.
- واکنشپذیری: گروه نیتریل در ساختار این ترکیب میتواند با بسیاری از مواد شیمیایی وارد واکنش شود، به خصوص در واکنشهای آلیسازی.
- خواص بیولوژیکی:
- این ترکیب در حال حاضر به عنوان یک واسطه برای ساخت داروها و ترکیبات بیولوژیکی فعال استفاده میشود، اما خواص بیولوژیکی مستقل از خود ترکیب هنوز به طور گسترده بررسی نشده است.
این ماده به دلیل دارا بودن گروههای شیمیایی فعال (بورون و نیتریل) در بسیاری از فرآیندهای سنتزی و صنعتی مفید است.
ساختار و فرایند 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل
ساختار 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل:
- ساختار مولکولی:
- این ترکیب شامل یک هسته فنیلی (حلقه بنزنی) است که در موقعیت پارا (C-4) به گروه بورونوفنیل (-B(OH)2) متصل شده است.
- در موقعیت دیگر، یک گروه متیل (-CH3) و یک گروه نیتریل (-C≡N) به یک زنجیره پروپان (C3H7) متصل شدهاند.
به طور خلاصه، ساختار آن از سه بخش اصلی تشکیل شده است:
- گروه فنیل (C6H5)
- گروه بورونوفنیل (-B(OH)2)
- گروه نیتریل (-C≡N)
فرایند سنتز 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل:
- مرحله 1: سنتز اولیه فنیل بورونیک اسید
- واکنش یک ترکیب آروماتیک (مانند بروموبنزن) با یک منبع بور، مانند B(OH)2، به کمک یک کاتالیزور مانند پالادیوم (Pd) در حضور باز قوی و حلال مناسب. این واکنش اغلب در دمای بالا انجام میشود و محصول آن ترکیب فنیل بورونیک اسید خواهد بود.
- مرحله 2: معرفی گروه نیتریل و متیل
- در این مرحله از واکنشهای آلکیلاسیون و نیتریلاسیون برای افزودن گروههای متیل و نیتریل استفاده میشود. این گروهها به کمک کاتالیزورها و واکنشدهندههای مناسب به فنیل بورونیک اسید متصل میشوند.
- مرحله 3: خالصسازی
- پس از انجام واکنشهای مورد نیاز، محصول خام از طریق تکنیکهای مختلف مانند تقطیر، کروماتوگرافی یا تبلور مجدد خالصسازی میشود تا ترکیب نهایی 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل به دست آید.
این فرآیندها به ایجاد یک ترکیب پیچیده با گروههای بورون، نیتریل، و فنیل منجر میشوند که در واکنشهای مختلف شیمیایی و سنتزهای دارویی کاربردهای گستردهای دارد.
ویژگی های شیمیایی و فیزیکی 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل
ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل به شرح زیر است:
ویژگیهای فیزیکی:
- حالت فیزیکی: جامد کریستالی سفید یا نزدیک به سفید.
- نقطه ذوب: این ترکیب در دمایی حدود 100 تا 120 درجه سانتیگراد ذوب میشود.
- حلالیت:
- در حلالهای آلی مانند دیکلرومتان (DCM)، تتراهیدروفوران (THF) و اتانول به خوبی حل میشود.
- حلالیت بسیار کمی در آب دارد.
- جرم مولکولی: این ترکیب دارای جرم مولکولی 187.05 گرم بر مول است (با توجه به ساختار مولکولی شامل گروههای بورون، نیتریل و فنیل).
ویژگیهای شیمیایی:
- واکنشپذیری بورون: گروه بورونوفنیل (-B(OH)2) در این ترکیب، آن را به یک عامل کلیدی در واکنشهای جفتشدن متقاطع، به ویژه واکنش سوزوکی، تبدیل میکند که به ایجاد پیوندهای کربن-کربن بین ترکیبات آلی کمک میکند.
- گروه نیتریل: گروه نیتریل (-C≡N) موجود در ساختار این ترکیب، به آن ویژگیهای واکنشپذیری خاصی میدهد که میتواند در سنتزهای شیمیایی و تولید مشتقات مختلف آلی به کار گرفته شود.
- پایداری شیمیایی: در شرایط عادی پایدار است اما در معرض رطوبت یا شرایط شدید ممکن است دچار تجزیه یا تغییرات شیمیایی شود.
- واکنشهای شیمیایی:
- میتواند در واکنشهای آلیسازی برای سنتز ترکیبات پیچیدهتر مورد استفاده قرار گیرد.
- به دلیل حضور گروههای فعال، این ترکیب میتواند در واکنشهای با فلزات واسطه یا سایر ترکیبات هتروسیکلیک شرکت کند.
این ویژگیها باعث شده که 2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل به عنوان یک ترکیب مهم در شیمی آلی و داروسازی مورد استفاده قرار گیرد.
نحوه تولید و سنتز این ماده
2-(4-بورونوفنیل)-2-متیل پروپان نیتریل از طریق یک سری واکنشهای شیمیایی خاص سنتز میشود. فرآیند تولید آن شامل مراحل دقیق و کنترلشدهای است که باید تحت شرایط خاصی انجام شود تا محصول نهایی با خلوص بالا به دست آید.